Una de las características de esta nueva versión es que permite iniciar sesión desde distintas computadoras sin que la cuenta se desconecte; en las versiones anteriores, no se puede iniciar sesión desde dos lugares con una sola cuenta, pues al iniciar sesión en otra computadora, la anterior se desconecta automáticamente.
Otra característica es que Msn 2009 tiene una interfaz completamente distinta a la de las versiones diferentes. Por ejemplo, las fotos para mostrar (display), ahora, aparecen en el lado izquierdo y pueden variar los colores según el estado del usuario. También, existen, display animados. Esta es otra innovación, pues es la única versión que tiene esta función. Además la ventada de conversación se puede personalizar con imágenes o fotos; en las versiones antiguas esta función era de un color único.
Con respecto al estado del usuario, los colores también varían: está en color rojo, si se encuentra en no disponible; en naranja, si está ausente; y en verde, si el usuario está disponible.

Por otro lado, se ha incorporado una nueva función que permite crear grupos de contactos favoritos, es decir, las personas con las que más hablamos podemos tenerlas en un mismo grupo y en el top de la ventana. Además, existen más opciones para configurar sonidos para el momento de iniciar sesión, entre otras acciones.
Windows Live Messenger 2009 incluye también PhotoSharing, es decir, una visión de imágenes compartidas. Esta función permite compartir, todas las fotos que se deseen, con los demás contactos, una serie de fotografías para así poder verlas rápidamente, sin necesidad de enviarlas. Este es un elemento clave, pues con las versiones anteriores de Msn, la transferencia de fotos demoraba en cargar varios minutos dependiendo del tamaño de la foto o imagen.

La mayoría de los cambios de este, radica principalmente en cambios estéticos, más no en el implemento de nuevas funciones.
Si hacemos una comparación con el Msn Plus, podemos llegar a la conclusión de que a pesar de que el Msn 2009 es la última versión, la más moderna; la mayoría de jóvenes prefiere tener en su equipo la primera, por la cantidad de funciones que tiene. Sin embargo, es posible tener una fusión de las dos versiones en el mismo equipo, siempre y cuando el equipo cuente con la capacidad necesaria para esto.